张耀

该剧讲述了性格迥异的五位发小徐卫彪、汪磊、林志华、忠余楠、张鹏在时代变革中由于各自不同的选择走上不同道路，昔日挚友站在不同的对立面，最终分道扬镳的故事。

年轻有为的广告设计师卢家耀（梁家辉 饰）在一次阻止不良分子寻衅滋事中失手伤人，被判服刑三年，在狱中，他因个性憨直得罪了黑帮老大，受尽欺辱，老囚犯钟天正（周润发 饰）看不过仗义相助，两人结为患难之交。

龙老四（曾志伟 饰）是黑道大哥，秘密鲸吞了一亿二千万的公款，准备和情投意合的小三阿姗私奔到国外。此事，引起了帮派四大天王的内斗，并引发血案。米探长（林雪 饰）奉命调查，但这人生性胆小，敷衍了事。帮派元

探员蒋浩华（甄子丹 饰）因办案手段凌厉大胆常受上峰批评，最近接到外派任务，赴菲律宾接回证人苏权，由于苏权一案牵涉蒋浩华杀妻仇人狄克（张耀扬 饰），蒋浩华严阵以待，但还是被狄克抢得先机。出师不利的蒋浩华

警察阿猫（周润发 饰）于枪枝交易现场发现了一具女尸，跟一个小女孩加加。为了能顺利破案，他找到了死者妹妹阿雪（钟楚红 饰），刚开始阿雪对阿猫有莫明的恐惧，拒绝配合阿猫的工作，但后来见阿猫对加加的细心照顾

黄海（杜汶泽 饰）在日本借巨额高利贷做本钱经营皮条生意，结果中计导致血本无归。黄海无奈只得在新宿街头扒窃，机缘巧合偷到了小学同学——轻度弱智的李子俊（黎明 饰）头上。李子俊随大哥到日本，不幸与其失散，

《监狱风云》的续作，资深囚犯阿正（周润发 饰）因为与前任科长（张耀扬 饰）的过节而延长刑期，服刑期间母亲病逝，儿子良仔被送到孤儿院甚至对父亲产生怨恨。阿正一心想申请外出看望儿子却遭到狱警头子“鬼见愁”